Praktikum Kimia Organik
Praktikum Kimia Organik
Laporan Praktikum Kimia Organik 2
1.
Data Hasil Pengamatan
Laporan Praktikum Kimia Organik 2
EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH
2.
Tujuan
Percobaan
Setelah praktikum
mahasiswa diharapkan mampu memisahkan senyawa tertentu dari sampel dengan
menggunakan stal destilasi uap, serta memisahkan senyawa
yang diinginkan dengan metode partisi.
3.
Dasar Teori
Minyak cengkeh merupakan minyak atsiri yang dapat digunakan
sebagai pengobatan alternatif. Banyak zat terkandung dalam minyak cengkeh yaitu
antibiotik, anti-virus, anti-jamur dan memiliki khasiat sebagai antiseptik.
Selain itu ditemukan pula sekitar 60-90 persen eugenol dalam minyak cengkehKandungan
lain yang tedapat di dalamnya adalah zat mangan, asam lemak omega 3,magnesium,
serat, zat besi, potasium dan juga kalsium. Vitamin yang diperlukan oleh tubuh
juga ada di dalamnya terutama vitamin C dan vitamin K.Berdasarkan penelitian diketahui
bahwa minyak cengkeh dapat mengurangi peradangan dalam tubuh, meningkatkan
sistem kekebalan tubuh secara alami, memperlancar sirkulasi darah, meningkatkan
metabolisme serta membantu mengatasi stres dan depresi.
Beberapa cara penggunaan minyak cengkeh agar bermanfaat bagi kesehatan, seperti dikutip dari eHow, yaitu:
Beberapa cara penggunaan minyak cengkeh agar bermanfaat bagi kesehatan, seperti dikutip dari eHow, yaitu:
1. Minyak cengkeh bermanfaat untuk memperbaiki kondisi
pernapasan. bagi orang yang menderita pilek, hidung tersumbat, infeksi virus,
asma, TBC atau bronchitis bisa menggunakan minyak cengkeh. Minumlah campuran
10-15 tetes minyak cengkeh dalam segelas air matang. Ini juga efektif untuk
mengatasi gejala sakit tenggorokan.
2. Minyak cengkeh bisa mengobati sakit gigi. Zat eugenol
yang terkandung dalam minyak cengkeh bisa menjadi pembunuh rasa sakit sekaligus
bakteri dan jamur secara alami. Teteskan minyak cengkeh dan minyak zaitun ke
bola kapas, lalu tempelkan pada gigi yang berlubang atau sakit. Teknik ini juga
bisa mengurangi peradangan.
3. Minyak cengkeh untuk mengurangi nyeri otot dan sendi. Di
dalam minyak cengkeh terdapat kalsium, minyak omega 3 dan zat besi yang
semuanya dapat berkontribusi dalam menguatkan sendi dan tulang di tubuh.
4. Minyak cengkeh untuk merawat kondisi kulit. Minyak
cengkeh bisa digunakan secara alami untuk menyembuhkan kulit, mengobati bekas
gigitan serangga dan mengurangi kemungkinan infeksi.
Seperti dikutip dari AOLHealth, meskipun minyak cengkeh merupakan obat alami, tapi sebaiknya tetap memperhatikan cara penggunaannya. Karena belum banyak penelitian yang menunjukkan efektifitas dari minyak cengkeh ini pada manusia.
Bagi orang yang memiliki sensitifitas tinggi (hipersensitif), sebaiknya berhati-hati dalam penggunaannya untuk menghindari reaksi alergi. Selain itu, bagi orang yang sedang mengonsumsi obat antikoagulan (pengencer darah) atau obat antiplatelet sebaiknya mempertimbangkan kembali untuk menggunakannya dan berkonsultasilah terlebih dahulu dengan dokter.
Seperti dikutip dari AOLHealth, meskipun minyak cengkeh merupakan obat alami, tapi sebaiknya tetap memperhatikan cara penggunaannya. Karena belum banyak penelitian yang menunjukkan efektifitas dari minyak cengkeh ini pada manusia.
Bagi orang yang memiliki sensitifitas tinggi (hipersensitif), sebaiknya berhati-hati dalam penggunaannya untuk menghindari reaksi alergi. Selain itu, bagi orang yang sedang mengonsumsi obat antikoagulan (pengencer darah) atau obat antiplatelet sebaiknya mempertimbangkan kembali untuk menggunakannya dan berkonsultasilah terlebih dahulu dengan dokter.
Destilasi
uap umumnya digunakan untuk memurnikan senyawa organic yang terdestilasi uap
(volatile), tidak tercampurkan dengan air, mempunyai tekanan uap yang tinggi
pada 100 derajat C dan mengandung pengotor yang tidak atsiri (nonvolatile).
Destilasi uap dapat dipertimbangkan untuk menyari serbuk simplisia yang
mengandung komponen yang mempunyai titik didih tinggi pada tekanan udara
normal. Pada pemanasan biasa kemungkinan akan terjadi kerusakan zat aktifnya.
Untuk mencegah hal tersebut maka pemurnian dilakukan dengan destilasi uap.
Dengan adanya uap air yang masuk, maka tekanan kesetimbangan uapzat kandungan
kan diturunkan menjadi sama dengan tekanan bagian didalam suatu system,
sehingga produk akan terdestilasi dan terbawa oleh uap air yang mengalir.
Destilasi uap juga suatu proses pemindahan massa kesuatu media massa yang
bergerak . Uap jenuh akan membasahi permukaan bahan, melunakkan jaringan dan
menembus kedalam melalui dinding sel, dan zat aktif akan pindah ke rongga uap
air yang aktif dan selanjutnya akan pindah ke rongga uap yang bergerak melalui
antar fasa. Proses ini disebut hidrodifusi. Destilasi uap juga merupakan suatu
proses perpindahan massa ke suatu media yang bergerak.
Eugenol
Dari Wikipedia
bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Eugenol (C10H12O2),
merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan
rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Ia dapat
dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyaw fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat,
kental seperti minyak . Sumber alaminya dari minyak cengkeh. Terdapat pula
pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah
larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga
cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut.
Metil
eugenol
Senyawa ini
dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci
hama dan pembius lokal. Ia juga mengjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri,
eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan seng oksida
(ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk
aplikasi restorasi (prostodontika).
Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan
dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Lalat buah jantan
terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang
dikeluarkan oleh betina. Selain itu, beberapa bunga juga melepaskan metil eugenol ke udara
untuk memikat lalat buah menghampirinya dan membantu penyerbukan. Turunan
lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, danantiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai
stabilisator dan antioksidan dalam
pembuatan plastik dan karet.
Overdosis eugenol menyebabkan gangguan
yang disebabkan oleh darah seperti diare, nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyutjantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugeno
1. Alat dan Bahan
a.
Alat b. Bahan
-
Kipas Angin -
Daun Cengkeh (Sampel)
-
Ember -
Air Minum Isi Ulang
-
Gunting -
Akuadesh
-
Blender -
pH universal
-
Timbangan -
NaOH
-
Stall -
Heksan
-
Erlenmeyer -
Petroleum benzen
-
Labu Dasar -
HCl
-
Termometer -
Na2SO4 anhidrat
-
Pemanas -
Kertas saring
-
Corong pisah
-
Gelas beker
-
Pipet
-
Gelas ukur
-
Spatula
-
Evaporator
-
Corong gelas
No
|
Tanggal
|
Pukul
|
Perlakuan
|
Keterangan
|
1.
|
28 – 2 – 2011
|
11.00
14.00
18.00
|
-
Sampel di bongkar diatas meja tehel
-
Beberapa sampel, proses pengeringan di tambah
kipas angin
-
Pulang
|
Sampel masih memiliki kadar air cukup inggi
|
2.
|
1 – 3 – 2011
|
10.00
11.00
|
-
Bolak-balik sampel
-
Pulang
|
Sampel sudah cukup kering
|
3.
|
2 – 3 – 2011
|
13.30 – 19.15
19.30
|
-
Sampel di gunting dan di haluskan
menggunakan blender, lalu di keringkan
kembali di gudang
-
Pulang
|
Sampel sudah cukup
dan di keringkan kembali.
|
4.
|
7 – 3 – 2011
|
12.30 – 19.45
15.00 – 24.00
|
-
Sampel diblender kembali
-
Sampel yang telah halus di destilasi menggunakan stall sebanyak 194,9
gr
|
Sampel semakin halus
Hasil destilasi belum
dihitung
|
5.
|
8 – 3 – 2011
|
00.00 – 02.00
|
-
Sampel yang telah halus didestilasi lanjut
|
Hasil destilasi belum
dihitung
|
6.
|
9 – 3 – 2011
|
16.30 – 17.30
|
-
Sampel diganti (berat sampel = 119,1 gr), lalu di destilasi
|
Hasil destilasi belum
dihitung
|
7.
|
10 – 3 – 2011
|
12.13 – 13.30
15.47
19.30
|
-
Destilasi diteruskan
-
Ganti Sampel (50 gr), lanjut destilasi, pemisahan dilakukan dengan
corong pemisah.
-
Pulang
|
Hasil destilasi belum
dihitung
|
8.
|
13 – 3 – 2011
|
18.00 – 20.00
|
-
Destilasi diteruskan
|
Hasil destilasi
belum dihitung
|
9.
|
17 – 3 – 2011
|
12.15
|
-
Ganti Sampel (54,7 g)
|
Hasil destilasi
belum dihitung
|
10.
|
19 – 3 – 2011
|
16.42 – 18.30
18.45 – 20.40
20.50
|
-
Destilasi dimulai
-
Ganti sampel (72,8 g), destilasi
-
Pulang
|
Berat Minyak Cengkeh
= 18,7 gr
|
11.
|
28 – 3 - 2011
|
13.00
|
-
Partisi 18,7 gr minyak cengkah dengan 150 mL NaOH 0,0033 M
|
Lapisan Atas = 3,4
gr dan Lapisan Bawah terbentuk
|
12.
|
04 – 4 - 2011
|
13.00
|
-
Lapisan atas dipartisi dengan 20 mL NoAH 0,0025 M lalu digabung dengan
lapisan bawah partisi sebelumnya
|
Lapisan atas dan
Lapisan Bawah terbentuk. Lapisan bawah dipidahkan.
|
13.
|
12 – 4 - 2011
|
14.00
|
-
Ekstrak diekstraksi 2 x dengan heksana masing – masing 25 mL.
|
|
14.
|
-
Ekstrak di campur dengan Lapisan atas dari hasil partisi dengan NaOH
yang kedua, dimasukkan dalam gelas beker. Lapisan atas di buang
|
|||
15.
|
-
Larutan diasamkan dengan HCl pekat hingga pH larutan menjadi 3. pH
diketahui dengan menggunakan pH universal. Dimasukkan dalam corong pisah.
|
Eugenol berada di
lapisan atas.
|
||
16.
|
-
Lapisan atas dipisahkan, dimasukkan dalam gelas beker kecil, lapisan
bawah di partisi 2x menggunakan petroleum benzen masing-masing 25 mL.
|
|||
17.
|
-
Hasil ekstrak digabung dengan Lapisan organik hasil pengasaman.
|
|||
18.
|
-
Ekstrak dicuci dengan air 3 x @ 25 mL
|
|||
19.
|
-
Di tambah sedikit garam Na2SO4, disaring
menggunakan kertas saring. Dimasukkan dalam vial.
|
|||
20.
|
-
Petroleum benzen pada ekstrak diuapkan dengan evaporator.
|
Residu = Eugenol
|
1.
Data Hasil Pengamatan
Berat sampel daun: =
3196,2 gr
Berat sampel setelah di haluskan =2268,0 gr
Berat Sampel yang telah di destilasi = 491,5 gr
Volume minyak cengkeh yang tersuling =10 mL
2.
Pembahasan
Sampel yang digunakan ialah minyak daun cengkeh yang didapat dari
penyulingan uap dengan stall. Untuk mendapatkan eugenol dari minyak daun
cengkeh digunakan metode partisi cair-cair. Dengan pelarut-pelarut tertentu
yang akan dibahas dibawah. Dalam panduan praktikum untuk menguji kemurnian
eugenol digunakan kromatografi gas, namun hal ini tidak dilaksanakan dilab
karena alat tidak siap digunakan.
Menurut Guenther komponen utama minyak minyak daun cengkeh ialah eugenol
yaitu kira-kira 80-90% dan kariofilen 10%.
Berat sampel daun: =
3196,2 gr
Berat sampel setelah di haluskan =2268,0 gr
Berat Sampel yang telah di destilasi = 491,5 gr
Volume minyak cengkeh yang tersuling =10 mL
2.
Pembahasan
Sampel yang digunakan ialah minyak daun cengkeh yang didapat dari
penyulingan uap dengan stall. Untuk mendapatkan eugenol dari minyak daun
cengkeh digunakan metode partisi cair-cair. Dengan pelarut-pelarut tertentu
yang akan dibahas dibawah. Dalam panduan praktikum untuk menguji kemurnian
eugenol digunakan kromatografi gas, namun hal ini tidak dilaksanakan dilab
karena alat tidak siap digunakan.
Menurut Guenther komponen utama minyak minyak daun cengkeh ialah eugenol
yaitu kira-kira 80-90% dan kariofilen 10%.
Dari struktur di atas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus
hidroksi, metoksi dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai
senyawa fenolik yang bersifat asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non
fenolik yaitu dengan cara menggunakan ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut
altif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, maka dapat digunakan pelarut
yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan basa ke dalam minyak
cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kariofilen.
Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya
tidak larut dalam air sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol
didapat kembali dengan menggunakan asam mineral hingga pH larutan berkisar 2
sampai 3.
Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut:
Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat
dipisahkan menggunakan corong pisah. Garam natrium eugenolat direakskan dengan
HCl. Maka akan terbentuk eugenol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam
air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan HCl adalah sebagai berikut:
Natrium eugenolat larut dalam air
|
Eugenol murni tidak larut dalam air
|
BAHAN DISKUSI
1.
Ada
berapa komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh, sebutkan dan tulislah
struktur molekulnya!
Ada 2 yaitu eugenol dan kariofilen
2.
Bagaimana
cara mengisolasi eugenol dalam minyak cengkeh. Ada berapa metode untuk
mengisolasi eugenol? Sebutkan dan jelaskan!
Untuk
memisahkan eugenol dari kariofilen digunakan NaOH untuk mengubah eugenol
menjadi garam eugenolat yang larut dalam air, sedangkan kariofilen tidak larut
dalam air. Dipisahkan dengan partisi cair-cair.
Untuk
mengembalikan eugenol, direaksikan lagi dengan HCl menghasilkan eugenol dan
NaCl. Dipisahkan dengan partisi cair-cair.
Untuk
mengambil sisa-sisa air pada ekstrak di partisi dengan air dan di tambah garam
Na2SO4 lalu disaring.
Untuk
menguapkan pelarut digunakan alat evaporator.
3.
Bagaimana
cara mengidentifikasi eugenol murni?
Digunakan alat kromatografi gas
3.
Kesimpulan
Persamaan reaksi eugenol dan natrium
hidroksida adalah sebagai berikut:
Persamaan reaksi natrium eugenolat dan HCl adalah sebagai berikut:
Natrium eugenolat larut dalam air
|
Eugenol murni tidak larut dalam air
|
Eugenol diisolasi dengan cara mereaksikannya
dengan basa kuat sehingga eugenol akan membentuk garam yang larut dalam air,
sedangkan inteferennya tidak larut dalam air. Dapat dipisahkan dengan partisi
cair-cair.Untuk mengembalikan eugenol, direaksikan lagi dengan HCl menghasilkan
eugenol dan NaCl. Dipisahkan dengan partisi cair-cair. Untuk mengambil
sisa-sisa air pada ekstrak di partisi dengan air dan di tambah garam Na2SO4
lalu disaring. Pelarut diuapkan dengan alat evaporator.
DAFTAR PUSTAKA
Gunther
Ernest. 1990. Minyak Atsiri. Jilid I. Ketaren (penerjemah). UI Press, Jakarta.
Gunther
Ernest. 1990. Minyak Atsiri. Jilid IV b. Ketaren (penerjemah). UI Press,
Jakarta.
Hadiman,
1980. Analisis Kromatografi Gas Minyak Sereh Wangi Dan Beberapa Prospek Dalam
Evaluasi Kebenaran Kualitas. Thesis, Universitas Padjadjaran, Bandung
Ketaren,
S. 1985. Pengantar Teknologi Atsiri. PN Balai Pustaka
Tham,
M.T. 2001. Distillation : an Introduction. http://www. Acs.org/
Vogel,
A.L. 1988. Elementary Practical Organic Chemistry. Longmans, Green an Co., New
York
0 comments:
Posting Komentar